El Arco medieval que da acceso al pueblo (el único que queda de los tres que tuvo el recinto amurallado de la villa) se encarga, como buen centinela, de dar la bienvenida a todo el que se acerca a Ayllón en busca de su historia y sus encantos.

Los escudos que pueden verse en dicha entrada datan de mediados del siglo XVI, y fueron colocados por orden de don Diego II López Pacheco y doña Luisa Cabrera de Bobadilla, marqueses de Villena.

Por su parte, los escudos que campean en la Casa del Ayuntamiento pertenecen también a dichos marqueses, al igual que los que lucen en la portada del convento de las Monjas Concepcionistas.

Durante el año 2013, el Arco ha sido sometido a una reciente y exhaustiva restauración, tras la cual ofrece una imagen que ha ganado en prestancia y encanto de forma considerable.