La Asociación Cultural Amigos del Medievo empezó su andadura en 1996 con el principal objetivo de crear una fiesta de ambientación medieval en el pueblo, apoyada en las infinitas posibilidades que ofrece la villa en este sentido.

 'La Fiesta y el Mercado Medieval' no fue la primera celebración que se hizo en torno a este periodo histórico, ya que anteriormente se realizaba una 'Cena Medieval' en el Palacio del Obispo Vellosillo, cena que fue la base para que la idea de un 'Ayllón Medieval' cogiera forma y volumen.

El proyecto de la Asociación Cultural Amigos del Medievo consistió en prolongar la fiesta durante todo el día, no sólo por la noche. Después, a lo largo de los años, la celebración fue ampliada a la totalidad del fin de semana.