Como todos los años, el primer domingo de mayo se celebra en Ayllón como en muchos otros lugares, la festividad de la Cruz de Mayo. Una celebración que  marca el cambio entre los mayordomos salientes y los mayordomos entrantes. Una tradición relevante que todavía se conserva con fuerza en la Villa.

El sábado 30 de abril, por la noche, después de la celebración de la misa, se cuelga en el balcón del Ayuntamiento la Cruz florida y acompañado de música y baile, se reparte limonada y algún dulce típico.

El domingo 1 de mayo, de procesión hasta la Ermita del Santo Cristo, después de lo remates, se va caminando hasta la pradera del Exconvento para allí disfrutar de limonada y torta. Este año, como segundo año consecutivo, el grupo de jotas de la Villa de Ayllón, bailará en la pradera para amenizar la tarde a todos los vecinos.